BOJ Tankan-index för tillverkningsindustrin i Japan sjönk till -34 i juni, jämfört med -8 i mars, enligt den senaste enkäten från landets centralbank. Väntat var en siffra på -31, enligt Reuters sammanställning.
Det var sjätte kvartalet i rad med nedgång och de japanska tillverkarnas pessimism är nu på den lägsta nivån sedan juni 2009.
Under de kommande tre månaderna väntas Tankan-index förbättras till -27, visar enkäten.
Indexet bygger på andelen företag som säger att affärsförhållandena är gynnsamma minus de som säger att förhållandena är ogynnsamma.