Transaktionerna sker efter att bolaget tagit in flera miljarder genom konvertibla obligationer och en nyemission av aktier.
Bolaget äger nu cirka 439 000 bitcoins. Inköpskursen för dessa är cirka 61 725 dollar per bitcoin, motsvarande totalt cirka 27,1 miljarder dollar.
Bitcoin handlas på måndagen till cirka 104 000 dollar. Microstrategy handlas upp 3,7 procent i förhandeln, drivet både av bitcoin-uppgången och beskedet att aktien i nästa vecka inkluderas i Nasdaq 100-index.